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O que é Gamma butyrolactones (GBL)?

Este composto pertence à classe de compostos orgânicos conhecidos como gamma butyrolactonas. Estes são compostos que contêm uma porção gama de buticrolactona, que consiste em um anel alipático de cinco membros com quatro átomos de carbono, um átomo de oxigênio e um grupo cetona sobre o carbono adjacente ao átomo de oxigênio. Também um dos FURANS com um carbonilo formando assim uma lactona cíclica. Além disso, Gamma-Butyrolactone é um composto endógeno de gama-aminobutirato e é o precursor do gama-hidroxibutirato. Também é usado como agente farmacológico e solvente.

Farmacologia

GBL não está ativo por direito próprio; seu mecanismo de ação decorre da sua identidade como um pró-droga do GHB. Bloqueia a liberação de dopamina bloqueando o fluxo de impulso nos neurônios dopaminérgicos. O pré-tratamento com γ-buticrolactona permite a detecção da liberação de dopamina induzida por autorreceptor. Também o efeito hipnótico do GHB aumenta em combinação com o álcool. Além disso, um estudo de rato 2003 mostra que o GBL em combinação com etanol mostra um potencial efeito hipnótico, uma vez que a medida do tempo de sono é maior do que os dois componentes individuais.

No entanto, o GBL se converte rapidamente em GHB por enzimas de paraoxonase (lactonase), encontradas no sangue. Os animais que não possuem estas enzimas não exibem nenhum efeito de GBL. Também o GBL é mais lipofílico (solúvel em gordura) do que o GHB, absorve-se mais rapidamente e possui maior biodisponibilidade. Também devido a estas diferenças farmacocinéticas, GBL tende a ser mais potente e de ação mais rápida do que GHB, mas tem uma duração menor. Considerando que o composto relacionado 1,4-butanodiol (1,4-B) tende a ser ligeiramente menos potente, mais lento para produzir efeitos, mas de ação prolongada do que GHB.

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Absorção, Distribuição e Excreção

A gama-butirolactona parece ser prontamente absorvida pela pele da cobaia. No rato, pelo menos 10% da dose penetra na pele. Também os dados que descrevem a captação de gama-butirolactona do sistema gastrointestinal ou respiratório não estão em um local da literatura. No entanto, a degradação biológica da gama-butirolactona em mamíferos é rápida. Ele hidrolisa para Ácido gama-hidroxibutírico no sangue e no fígado. Em ratos, Ácido gama-hidroxibutírico excreta como CO2. Também a gamma-butirolactona tem um efeito narcótico fraco devido à sua rápida conversão metabólica para Ácido gama-hidroxibutírico, que tem um efeito sobre o sistema nervoso central.

Metabolismo / Metabolitos

A gamma-butirolactona sofre uma conversão rápida e quantitativa por lactonas e produzindo Ácido gama-hidroxibutírico. Também foram identificadas lactonases no sangue humano e no sangue e no fígado de ratos, mas não no cérebro do rato, baço, rim, coração, diafragma, músculo esquelético pulmonar ou trato gastrointestinal. Além disso, a enzima isolada a partir de plasma humano apresentou uma atividade marcadamente maior do que a isolada de microssomas de fígado de rato. Além disso, a conversão em soro humano tinha um valor de Km de 2.7 x 10-2 M e, portanto, era mais eficiente do que no soro de rato (valor de Km 1.6 x 10-2 M ...). Estudos de sangue de rato in vitro deram uma meia vida de menos de um minuto para a conversão de gamma-buticrolactona em Ácido gama-hidroxibutírico.

caso

  1. https://en.wikipedia.org/wiki/Gamma-Butyrolactone
  2. https://www.emedicinehealth.com/gamma_butyrolactone_gbl/vitamins-supplements.htm
  3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/gamma-Butyrolactone

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