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O que é 3,4-Metilenodioximetafetamina?

O sal mais comum é o cloridrato (CAS-64057-70-1) que ocorre como um pó branco ou esbranquiçado ou como cristais solúveis em água.

A MDMA geralmente é uma forma de pílula, embora possa ser esmagada e bufada e qual a pureza da pílula geralmente desconhecida. Existem muitos tipos de pílulas que contêm diferentes concentrações de 3,4-Metilenodioximetafetamina e às vezes estão em mistura com outras drogas, como cafeína e metanfetamina, que altera os tipos de efeitos de drogas que o usuário possui. Depois que a pílula geralmente entra em vigor em minutos 30-40, geralmente seguindo o padrão de metabolismo do usuário e o efeito "pico" é tipicamente sobre 60-90 minutos após a digestão. O usuário geralmente experimenta os efeitos da MDMA para um total de horas 3-4, excluindo os efeitos posteriores.

Papel da Química

O primeiro e principal elemento da MDMA é o óleo safrole que ocorre naturalmente e é destilado. Depois que o óleo Safrole é destilado, o Formaldeído (DMF) e o Cloreto de Amónio (NH4Cl) são misturados para produzir HCl de Metilamina (CH3NH2 HCl).

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Nome IUPAC formal: N-metil-1- (3,4-metilenodioxifenil) propan-2-amina

Outros nomes: 3,4-metilenodioximetafetamina, metilenodioxi-metilanfetamina ou N-metil-1- (1,3-benzodioxol-5-il) -2-propanamina

A MDMA pode existir em uma mistura racêmica com uma forma R e S.

MDMA faz parte da família de fenetilamina, que também é conhecida como "droga designer" e também está intimamente relacionada com anfetaminas. As feniletilaminas são conhecidas por seus efeitos alucinógenos que se originam da capacidade do composto de libertar a serotonina no cérebro, bem como a capacidade de estimular o sistema nervoso central, dando aos usuários "mais" energia. Existem também muitas formas homólogas de MDMA que consistem em: MDA, MDEA e MBDB. O MDMA predomina como um sal na forma física; quer um cloridrato ou sal fosfato que se encontra na forma de comprimido. Também pode existir como um pó ou cápsula16. Como uma base MDMA é um óleo transparente.

Síntese

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A MDMA é fabricada por safrole, um extrato líquido de árvores sassafras. Também a maneira mais popular de converter safrole em MDMA é sintetizando o intermediário 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) intermediário através do processo Wacker ou isomerizando safrole em isosafrole por uma base forte. Ambos os processos oxidam o safrole ou o isosafrole no intermediário MDP2P, que então sofre animação redutora para fazer uma mistura racêmica de MDMA.

A MDMA é fabricada por safrole, um extrato líquido de árvores sassafras. A maneira mais popular de converter safrole em MDMA é sintetizando o intermediário 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P ou PMK) através do processo Wacker (que é a oxidação do etileno para o acetaldeído pelo oxigênio na água com um catalisador tetracholoropalladate [17] ) ou por isomerização (alterando a disposição dos átomos no composto) safrole em isosafrole por uma base forte. Ambos os processos oxidam o safrole ou o isosafrole no intermediário MDP2P, que então sofre animação redutora para fazer uma mistura racêmica de MDMA.

Na patente de Merck, foi adicionado safrole a HBr para formar um bromosafrole, o qual foi então adicionado a metilamina para produzir MDMA16 racémico. Outros métodos de síntese começam com 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona e utilizam a rota Leuckart, o método da folha de alumínio ou outras aminações redutoras [16]. A rota Leuckart converte as cetonas em grupos amina usando ácido fórmico, formato de amônio ou formamida / metilformamida. O método da folha de alumínio usa etanol, peças de metal de alumínio, uma amina e um catalisador de cloreto de mercúrio para reagir com uma cetona. O método da folha de alumínio é um tipo de aminação redutiva (alquilação redutora) que é a conversão de um grupo carbonilo em um grupo amina com um intermediário de imina.

Pesquisa de fundo

A MDMA afeta os neurotransmissores 3: serotonina, dopamina e norepinefrina. Esta droga está intimamente relacionada com a metanfetamina, mas em vez de liberar quantidades maciças de dopamina, ela libera mais serotonina. Em seguida, é feito em último com condições estáveis, que deve incluir absolutamente nenhuma humidade em alguns passos de produção.

Farmacologia

Considerando fenetilaminas sem substituição de anel geralmente se comportam como estimulantes, substituição de anel (como em MDMA) leva a uma modificação nas propriedades farmacológicas. A ingestão de MDMA provoca euforia, aumento da consciência sensorial e estimulação central leve. É menos alucinógeno que seu homólogo inferior, metilenodioxianfetamina (MDA). Os termos empatogênico e entactogênico descrevem os efeitos socializadores do MDMA.

Após a ingestão, a maior parte da dose de MDMA é a excreção na urina, como antes. Principais metabolitos são 3,4-metilenodioxiamphetamina (MDA) e O- compostos de dimetilato. O significado dessas descobertas para usuários humanos ainda não é claro, embora o comprometimento cognitivo que associamos ao uso de MDMA. Alguns dos efeitos farmacodinâmicos e tóxicos da MDMA variam, dependendo do enantiómero em questão. Contudo, quase todas as MDMA ilícitas existem como uma mistura racémica. São fatalidades após uma dose de 300 mg. Também a toxicidade depende de muitos fatores, incluindo a suscetibilidade individual e as circunstâncias em que a MDMA se encontra.

Síntese e precursores

Existem quatro precursores principais que podem ser utilizados no fabrico de MDMA e drogas relacionadas: safrole, isosafrole, piperonal e 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (PMK). Safrole é o principal material de partida na medida em que os outros três podem ser sintetizados a partir dele. Na patente Merck original de 1914, o safrole foi feito reagir com ácido bromídrico para formar bromosafrole, o qual foi convertido em MDMA usando metilamina.

Muitas sínteses ilícitas começam com PMK e usam a via Leuckart ou várias aminações redutoras, incluindo o método da folha de alumínio. Todos esses métodos produzem MDMA racêmica.

Modo de uso

MDMA em forma de comprimido ou oral (ingestão). A forma de pó é pelo nariz.

Outros nomes

Como alguns dos nomes acima sugerem, MDMA é um derivado de anfetaminas e um membro da família de fenetilamina. Uma série de compostos homólogos com efeitos amplamente semelhantes, por exemplo MDA (metilenodioxianfetamina), MDEA (metilenodioxietilanfetamina) e MBDB (N-metil-1- (1,3-benzodioxol-5-il) -2-butanamina), apareceram, mas se mostraram menos populares. Estes e muitos outros parentes mais distantes da MDMA com o termo genérico ecstasy. Os termos de rua para MDMA incluem Adam e XTC, mas muitas vezes refletem o logotipo impresso, por exemplo, Mitsubishis, Love Doves e muitos outros. http://www.nida.nih.gov/PDF/RRmdma.pdf

Análise

Em comum com muitos de seus homólogos, o MDMA reage com o teste de campo Marquis para produzir uma coloração azul escuro / preto. O espectro de massa mostra estrutura limitada com um íon maior em m / z = 58 e outros íons em m / z = 135 e 77. Com a cromatografia gasosa, os limites de detecção no plasma e na urina são 1.6 μg / L e 47 μg / L, respectivamente.

Pureza típica

Os comprimidos contêm, em média, 60-70 mg (equivalente de base) de MDMA quer como o sal de cloridrato ou, menos comumente, como o sal de fosfato. Os pós soltos podem variar de comprimidos esmagados (tipicamente 30-40% de pureza) até MDMA quase puro. A base livre constitui 84% do sal cloridrato. Para além do fármaco activo, os comprimidos contêm um agente de volume, como a lactose e pequenas quantidades de aglutinantes.

Durante os últimos anos, houve uma mudança no conteúdo de comprimidos de drogas ilícitas na Europa, a partir de uma situação em que a maioria dos comprimidos analisados ​​continham MDMA ou outra substância semelhante ao ecstasy (MDEA, MDA) como a única substância psicoativa, a uma onde os conteúdos são mais diversos e as substâncias com MDMA são menos presentes. Esta mudança foi mais pronunciada no 2009, quando apenas três países relataram que as substâncias semelhantes a MDMA representavam uma grande proporção dos comprimidos analisados. Mais recentemente, há evidências de um retorno ao MDMA em comprimidos.

Uso Medicinal e Potenciais Efeitos Terapêuticos

Em primeiro lugar, apesar de a MDMA ser seu uso recreativo, poucas pessoas conhecem as perspectivas da MDMA como medicamento medicinal. Também para enfatizar suas propriedades psicadélicas, bem como suas habilidades mentais e de ânimo, MDMA em teste em pacientes com transtornos psiquiátricos leves, aqueles que sofrem de transtorno de estresse pós-traumático (TEPT), pacientes com câncer e até aqueles que precisam de assistência com a comunicação para seus parceiros. Além disso, um estudo sobre MDMA com pacientes que sofrem de PTSD.
Além disso, a MDMA é utilizada popularmente por psiquiatras para pesquisa em medicina terapêutica, especificamente para abrir a mente para investigação. A MDMA supostamente "reduziu a resposta do medo a ameaças emocionais ... muitos entrevistados relataram os benefícios terapêuticos da MDMA.

Farmacologia

A principal maneira pela qual o MDMA interage com o corpo humano é através do cérebro. Conforme mencionado anteriormente, MDMA induz níveis mais elevados de serotonina, mas também pode liberar dopamina e naxina. A estrutura da MDMA torna um agonista indireto da serotonina, induzindo a produção do neurotransmissor e inibindo a reabsorção. Na verdade, a MDMA parece atuar como um inibidor da reabsorção de todos esses neurotransmissores.

A MDMA é o metabolismo através de duas vias principais: "1. O-desmetilenação seguida da metilação catalisada por catarol-O-metiltransferase (COMT) e / ou conjugação de glucurónido / sulfato; e 2. N-desalquilação, desaminação e oxidação para os correspondentes derivados de ácido benzóico conjugados com glicina ". A reatividade da enzima CYP2D6 é um passo importante na via de O-desmetilenação porque regula a degradação da MDMA e a eficiência desta enzima codificada por genes, pode aumentar o risco de contração de toxicidade aguda pelo usuário. Além disso, o metabolismo da MDMA também tem envolvimento potencial em neurotoxicidade de médio a longo prazo devido à neurodegeneração do sistema de neurotransmissão. http://www.nida.nih.gov/Club

Farmacogenética

Essa área de foco é importante para determinar os efeitos da MDMA nos usuários. A genética da enzima CYP2D6 responsável pelo metabolismo da MDMA, investigações para determinar a eficiência do organismo na metabolização da MDMA.

Analisar a capacidade do corpo para adotar e processar MDMA é incrivelmente importante porque pode dar respostas a perguntas sobre a suscetibilidade à fatalidade. Intensidades de efeitos farmacológicos, intensidades de toxicidade e susceptibilidade de dependência. Uma vez que estudos recentes sugerem que a MDMA possui farmacocinética não linear, a taxa de metabolização da MDMA no corpo é crucial para a compreensão da toxicidade, fatalidade e efeitos farmacológicos.

Novamente, levando em consideração que o MDMA pode atuar como um acumulador e um inibidor. Então, se a enzima CYP2D6 tiver uma funcionalidade mais lenta como observada em asiáticos, os usuários com esse genótipo têm maior risco de toxicidade aguda e fatalidade. No entanto, para os caucasianos que têm o genótipo de tipo selvagem que produz uma enzima CYP2D6 com funcionalidade normal-rápida. Em seguida, sua susceptibilidade à fatalidade e a intensidade dos efeitos farmacológicos são menores que as dos asiáticos. É importante lembrar ao analisar os dados de que as populações genéticas ainda são médias da população e que cada indivíduo tem uma composição genética diferente. O que afeta a farmacocinética do fármaco em uma base individual.

Dose Humana Mínima / Máxima

A dose tóxica é variável, quase fatal, com níveis sanguíneos entre 0.11 mg / L e 2.1 mg / L. A sobrevivência também reporta após os níveis sanguíneos de MDMA de 4.3 mg / L consumidos 13 horas após a ingestão.

Dart, RC (ed). Toxicologia Médica. Terceira edição, Lippincott Williams & Wilkins. Filadélfia, PA. 2004., P. 1075

Tolerância a drogas

A tolerância ocorre. Alguns usuários aumentam a dose ao longo de semanas ou meses de uso em tantos como 10 ou mais comprimidos durante uma noite.

Ellenhorn, MJ, S. Schonwald, G. Ordog, J. Wasserberger. Toxicologia Médica de Ellenhorn: Diagnóstico e Tratamento de Envenenamento Humano. 2nd ed. Baltimore, MD: Williams e Wilkins, 1997., P. 346

Metabolismo / Metabolitos

Hepático: o CYP450 envolve extensivamente, especialmente o MDMA CYP2D6 pode ser metabolizado por duas vias metabólicas principais: (1) O-desmetilenação seguida de metilate de catalase-O-metiltransferase (COMT) - metilação catalisada e / ou conjugação com glucuronido / sulfato; e (2) N-desalquilação, desaminação e oxidação para os correspondentes derivados de ácido benzóico conjugados com glicina.

O metabolismo pode ser principalmente por enzimas do citocromo P450 (CYP450) (CYP2D6 (em humanos, mas CYP2D1 em camundongos) e CYP3A4) e COMT. A farmacocinética complexa e não linear surge por autoinibição de CYP2D6 e CYP2D8, resultando em cinética de ordem zeroth em doses mais elevadas. Isso resultará em concentrações sustentadas e maiores de MDMA se o usuário tomar doses consecutivas do medicamento.

1. Informação Toxicológica

1. Interações

... Um estudo clínico foi projetado onde os indivíduos pré-tratados com paroxetina, um dos inibidores mais potentes de ambos 5-hidroxitriptamina recaptação e atividade CYP2D6, foram desafiados com uma dose única de MDMA. O objetivo do estudo foi avaliar a interação farmacodinâmica e farmacocinética entre paroxetina e MDMA em humanos. Os indivíduos receberam 20 mg / dia paroxetina (ou placebo) por via oral para os dias 3 antes do desafio MDMA (100 mg oral). A MDMA sozinha produziu os efeitos prototípicos da droga. Pretratamento com paroxetina foi associada a diminuições acentuadas dos efeitos fisiológicos e subjetivos da MDMA, apesar do aumento de 30% nas concentrações plasmáticas de MDMA.

As diminuições de 3-metoxi-4-hidroximetamfetamina as concentrações plasmáticas sugerem uma interação metabólica de paroxetina e MDMA. Esses dados mostram que o pré-tratamento com paroxetina atenua significativamente os efeitos fisiológicos e psicológicos relacionados à MDMA. Parece que paroxetina poderia interagir com MDMA em farmacodinâmica (serotonina transportador) e níveis de metabolismo farmacocinético (CYP2D6). A diminuição marcada dos efeitos da MDMA pode levar os usuários a tomar doses mais elevadas de MDMA e produzir efeitos tóxicos potencialmente fatais.
Abstrato: PubMed

Descrevemos um paciente infectado com HIV-1 que foi tratado com ritonavir e saquinavir e então experimentou um efeito prolongado de uma pequena dose de metilenodioximetamfamina (MDMA ou ecstacy) e uma reação quase fatal de uma pequena dose de gamma-hidroxibutirato (GHB).
Abstrato: PubMed

http://www.nida.nih.gov/Infofax/ecstasy.html

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